Filip De Pillecyn werd geboren in Hamme op 25 maart 1891, als jongste uit een gezin van vier zonen. Zijn vader was ontvanger op de stoomboot. Zoals iedereen ging Filip naar de dorpsschool en daarna naar het ‘Institut St.-Joseph’, zoals het in die tijd hoorde - om Frans te leren. Zijn humaniorastudies voltooide hij in het Klein-Seminarie in Sint-Niklaas, waar hij met de latere priester Poppe op de schoolbanken zat.
Pittig detail: in de retorica was Poppe de eerste voor… Nederlands en De Pillecyn de eerste voor… godsdienst! Reeds tijdens zijn middelbare studies ontpopte De Pillecyn zich als schrijver – hij werkte mee aan Het Soete Waaslandt. In 1910 ging hij aan de universiteit van Leuven vier jaar Germaanse Filologie studeren waarna hij later, in 1926, in dezelfde discipline tot doctor promoveerde met een studie over Hugo Verriest. In 1914 werd hij voorzitter van het Algemeen Katholiek Vlaamsch Studentenverbond. Einde 1914 werd De Pillecyn door August Van Cauwelaert aangezocht om voor De Standaard te schrijven, maar het uitbreken van WO I besliste er anders over. De Pillecyn trok naar Nederland om er voor de Maasbode te werken.
Oorlog
In 1915 vertrok hij via Engeland naar Frankrijk waar hij zich als vrijwilliger bij het Belgisch leger liet inlijven. Aan het front kwam hij als ‘cyclist’ bij de zware artillerie terecht. Aan het IJzerfront kwam hij opnieuw in contact met vrienden uit de vroegere studentenbeweging zoals Rik Borginon en Adiel De Beuckelaere. Door deze contacten zou hij een belangrijke rol spelen in de Frontbeweging, die de rechten van de Vlaamse soldaten in het Belgisch leger verdedigde. Aan het IJzerfront ervoer De Pillecyn de vernederingen van zijn volk. De uiterst barre levensomstandigheden van de Vlaamse soldaten zouden een stempel drukken op zijn verdere levenshouding. Na de WO I schreef Filip De Pillecyn voor De Standaard en trad hij ook vaak op als gastspreker bij diverse manifestaties. Hij ijverde voor de oprichting van Vlaamse studentenverenigingen en oudstrijdersbonden (VOS). Als medestichter van de Vlaamse Oud-strijders (VOS) was hij ook nauw verbonden met de organisatie van de IJzerbedevaarten waar hij vaak als gelegenheidsredenaar optrad.
Literaire werken
Na een meningsverschil met Frans Van Cauwelaert verliet hij De Standaard en werd hij hoofdredacteur van het christelijk sociaal weekblad De Tijd, tot in 1926.Zijn eerste echt literair succes boekte hij in 1931 met Blauwbaard. In 1926 werd hij atheneumleraar in Malmedy en onderwees er de vakken Nederlands en Engels tot in 1933, het jaar waarin hij in het atheneum te Mechelen als leraar werd aangesteld. Het was echter tijdens de jaren in de Oostkantons dat hij van de journalistiek naar de echte literatuur overstapte. Getuige hiervan zijn een paar essays, twee romans en drie biografieën. Zijn verblijf in Malmedy zette hem aan tot het schrijven van zijn roman uit 1935 Hans van Malmedy, waarvoor hij een jaar later de prijs voor letterkunde van de Provincie Antwerpen kreeg. Dit was niet zijn enige trofee, want in 1942 ontving hij de prijs voor letterkunde van de Vlaamse Provincies voor zijn roman De Soldaat Johan, die als één van zijn literaire hoogtepunten beschouwd wordt. In diezelfde periode schreef hij ook de roman Monsieur Hawarden, een werk dat later verfilmd werd. In 1941 werd Filip De Pillecyn tot directeur van het Middelbaar Onderwijs benoemd. In 1942 overleed zijn echtgenote Elvire Van Duyse, met wie hij op 23 april 1919 in het huwelijk was getreden. In 1944 hertrouwde hij met zijn oud-collega Suzie De Cavel.
Herinneringen
In september 1944 belandde hij in de gevangenis, beschuldigd van ‘culturele collaboratie’, net zoals talrijke andere bekende en onbekende Vlamingen die hetzelfde lot ondergingen. Op 17 maart 1947 verscheen hij voor de Krijgsraad in Brussel, die hem niets anders dan ‘een rijke culturele bedrijvigheid’ tijdens de bezetting ten laste wist te leggen. Toch werd hij daags nadien veroordeeld tot tien jaar hechtenis. Na een gevangenschap in het kamp van Lokeren, werd hij opgesloten in de gevangenissen van Dendermonde en Sint-Gillis, waar hij in 1949 vrijgelaten werd, op het ogenblik dat hij de helft van zijn straf had uitgezeten. Deze donkere periode hebben op de mens en de kunstenaar Filip De Pillecyn diepe sporen nagelaten. Maar zijn drang tot schrijven was hem steeds bijgebleven en in 1946, toen nog in het barakkenkamp in Lokeren, schreef hij De boodschap, als het ware een oproep voor meer rechtvaardigheid. Later, in 1949 in de gevangenis van Sint-Gillis, schreef hij zelfs zijn meesterwerk Mensen achter de dijk als herinnering aan zijn geboortestreek. Pas in 1951 verscheen een nieuw werk, nl. Rochus, gevolgd door Vaandrig Antoon Serjacobs. Later verschenen nog Het boek van de man Job en Twistgesprek tussen Demer en Schelde.
Zijn laatste boek, Face au Mur, waarin hij in 1947-1948 de zware vernederingen beschrijft tijdens zijn internering, verscheen pas in 1979, omdat daarvoor ‘de tijd nog niet geschikt was’ ten gevolge van de spanningen die toen nog rond de repressie heersten. Na zijn vrijlating in juli 1949 vestigde De Pillecyn zich in Gent. Hij zag het niet meer zitten om naar zijn geboortestreek terug te keren. Gedurende 19 jaar hield hij zich nog bezig met allerhande culturele manifestaties. Hij was de eerste auteur en steunpilaar van boekengilde De Clauwaert en publiceerde nog cursiefjes in De Vlaamsche Linie. In 1961 schreef hij nog de novelle Elisabeth. In 1961 werd hem, naar aanleiding van zijn zeventigste verjaardag, een grootse hulde gebracht door heel letterkundig Vlaanderen.
Op 7 augustus 1962 overleed Filip De Pillecyn na een kortstondige ziekte. Hij vond een laatste rustplaats bij talrijke andere grote Vlaamse kunstenaars op het Campo Santo in Sint-Amandsberg.
